カルボン酸一覧と化学式の構造や名称と種類の性質解説

カルボン酸一覧と化学式の構造や名称と種類の性質解説

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カルボン酸の一覧

カルボン酸の基礎と建築用途
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基本構造と名称

カルボキシ基を持つ有機化合物の総称であり、IUPAC名と慣用名を対照して理解する必要があります。

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現場での実用性

コンクリートの遅延剤や錆取り剤、塗料の樹脂成分として建築業界で多用されています。

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安全管理と性質

酸としての強さや揮発性、腐食性を理解し、MSDSに基づいた適切な取り扱いが必須です。

カルボン酸一覧の化学式と構造

建築資材や現場で使用される洗浄薬品の主成分として、カルボン酸は頻繁に登場します。これらを正しく理解するためには、まず基本的な化学式と分子構造を把握することが第一歩です。カルボン酸とは、分子内にカルボキシ基(-COOH)を持つ有機化合物の総称であり、その構造によって物理的な特性が大きく異なります。
最も単純な構造を持つギ酸から、炭素鎖が長く伸びた高級脂肪酸まで、その種類は多岐にわたります。建築現場では、溶剤、洗浄剤、あるいは樹脂の原料として、それぞれの化学構造に基づいた特性が利用されています。以下の表は、代表的なカルボン酸の名称、化学式、および構造上の特徴をまとめたものです。特に慣用名は現場の商品名やMSDS(安全データシート)で頻繁に使用されるため、必ず暗記しておくことをお勧めします。
化学物質のデータベースとして非常に信頼性が高い、国立医薬品食品衛生研究所の職場のあんぜんサイトへのリンクを掲載します。ここでは各物質の化学構造や詳細なデータを検索できます。
職場のあんぜんサイト:化学物質:GHSモデルラベル・MSDS情報
代表的なカルボン酸一覧表

慣用名 IUPAC名 化学式 構造的特徴と備考
ギ酸 メタン酸 HCOOH 最も単純な構造。刺激臭があり、還元性を持つ特殊な酸。
酢酸 エタン酸 CH₃COOH 食酢の主成分。現場ではシリコーンコーキングの硬化臭として馴染み深い。
プロピオン酸 プロパン酸 CH₃CH₂COOH 防腐剤や樹脂原料として使用される。特異な不快臭がある。
酪酸 ブタン酸 CH₃(CH₂)₂COOH 腐敗したバターのような悪臭を持つ。エステル化すると良い香りになる。
吉草酸 ペンタン酸 CH₃(CH₂)₃COOH 不快な匂いを持つ。異性体が多く存在する。
シュウ酸 エタン二酸 (COOH)₂ 最も単純なジカルボン酸。木材の漂白や錆取り剤として重要。
クエン酸 2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸 C₆H₈O₇ ヒドロキシ酸の一種。安全な洗浄剤、金属のキレート剤として使用。
安息香酸 ベンゼンカルボン酸 C₆H₅COOH 芳香族カルボン酸の代表。保存料や防錆剤の原料。
フタル酸 1,2-ベンゼンジカルボン酸 C₆H₄(COOH)₂ 可塑剤やアルキド樹脂(塗料)の原料として建築に不可欠。


分子構造による分類のポイント


  • 脂肪族カルボン酸: 炭素鎖が鎖状につながったもの。低級なものは液体で刺激臭があり、高級(炭素数が多い)なものは固体で無臭に近づきます。

  • 芳香族カルボン酸: ベンゼン環などの芳香環を持つもの。安息香酸やフタル酸がこれに該当し、一般的に融点が高く、水に溶けにくい性質を持ちます。塗料用樹脂の骨格として重要です。

  • ジカルボン酸: 分子内に2つのカルボキシ基を持つもの。シュウ酸やフタル酸などがあり、架橋剤やポリエステル樹脂の原料として利用されます。

構造式を理解することは、単に名前を覚えるだけでなく、「なぜこの溶剤が油汚れに効くのか」「なぜこの酸が金属の錆を落とすのか」というメカニズムを理解する助けになります。例えば、カルボキシ基は極性が高く水に馴染みやすい(親水性)一方で、炭素鎖の部分は油に馴染みやすい(疎水性)という性質を持っています。このバランスが、洗浄剤としての能力を決定づけています。

カルボン酸一覧の酸性と沸点の性質

カルボン酸の物理的・化学的性質を深く理解することは、建築現場での事故防止や施工品質の向上に直結します。特に注目すべきは「酸性度」と「沸点・融点」です。これらは、使用時の安全性や、材料の乾燥・硬化速度に影響を与える重要なパラメータです。
1. 酸性度とその影響
カルボン酸は一般的に「弱酸」に分類されますが、その強さは置換基の種類や構造によって変化します。水溶液中では水素イオン(H⁺)を放出して酸性を示しますが、塩酸や硫酸などの無機強酸と比較すると解離度は低いです。しかし、「弱酸だから安全」と侮ることはできません。


  • 金属への腐食性: 弱酸であっても、長時間の接触は金属(特に鉄やアルミ)を腐食させます。酸性雨によるコンクリートや金属外壁の劣化メカニズムと同様に、酸性の洗浄剤の洗い残しは致命的なサビの原因となります。

  • 置換基効果: フッ素や塩素などの電子求引基がつくと、酸性は劇的に強くなります(例:トリフルオロ酢酸)。特殊な強力洗浄剤に含まれる場合があるため注意が必要です。

  • pHの管理: コンクリートはアルカリ性であるため、カルボン酸系の薬剤を使用すると中和反応が起こります。これを意図的に利用するのが「エフロレッセンス(白華)除去」ですが、過剰な酸はコンクリート表面を侵食し、強度を低下させるリスクがあります。

2. 沸点と融点の高さの秘密
カルボン酸は、同程度の分子量を持つ他の有機化合物(アルコールやアルデヒドなど)と比較して、著しく高い沸点を持ちます。これには「水素結合」による二量体(ダイマー)の形成が関係しています。


  • 二量体の形成: カルボキシ基同士が向かい合い、2本の水素結合で結びつくことで、見かけ上の分子量が2倍になったかのように振る舞います。この強い結合を切断して気化させるには大きなエネルギーが必要なため、沸点が高くなります。

  • 現場での意味: 沸点が高いということは、すなわち「揮発しにくい」または「乾きにくい」ことを意味します。例えば、酢酸(沸点約118℃)やプロピオン酸(沸点約141℃)を含む溶剤や添加剤は、施工後の残留時間が長くなる傾向があります。これは、臭気の残留や、塗膜の硬化不良につながる要因となり得ます。

  • 水溶性: 炭素数が少ないカルボン酸(ギ酸~酪酸程度)は、水と任意の割合で混ざり合います。これはカルボキシ基が水分子とも水素結合を形成するためです。しかし、炭素数が増えて炭化水素基(疎水基)が大きくなると、水溶性は急激に低下します。建築用洗浄剤を選ぶ際、対象が水系か溶剤系かを判断する基準の一つとなります。

科学技術振興機構(J-STAGE)で公開されている論文などでは、有機化合物の物性に関する詳細な研究が閲覧できます。専門的な物性値を確認したい場合に有用です。
J-STAGE:科学技術情報発信・流通総合システム
沸点比較の例(分子量が近い物質との比較)

物質名 分子量 沸点 (℃) 備考
酢酸 60 118 カルボン酸。二量体形成により沸点が高い。
プロパノール 60 97 アルコール。水素結合はあるがカルボン酸ほどではない。
ブタン 58 -0.5 アルカン。水素結合がないためガス状。


この表からも分かる通り、カルボン酸の分子間力は非常に強力です。これは、塗料や接着剤の成分として使用された際に、強固な皮膜形成や密着性に寄与する一方で、除去する際には強力な溶剤や物理的な力が必要になる理由でもあります。

カルボン酸一覧の脂肪酸と芳香族の種類

カルボン酸は、その炭化水素基の骨格によって大きく「脂肪族カルボン酸(脂肪酸)」と「芳香族カルボン酸」の2つの種類に大別されます。建築業界においては、それぞれが全く異なる用途で重要な役割を果たしています。この分類を理解することで、塗料の選定や樹脂のスペック読み解きに役立ちます。
1. 脂肪酸(脂肪族カルボン酸)
脂肪酸は、油脂の構成成分として知られていますが、建築化学の分野でも極めて重要です。炭素鎖の長さや二重結合の有無によって性質が異なります。


  • 飽和脂肪酸 vs 不飽和脂肪酸:


    • 飽和脂肪酸: 炭素結合がすべて単結合のもの(例:パルミチン酸、ステアリン酸)。化学的に安定しており、酸化されにくい性質があります。これらは金属石鹸(ステアリン酸カルシウムなど)として、コンクリートやモルタルの「防水剤・撥水剤」として混和されることがあります。

    • 不飽和脂肪酸: 二重結合を持つもの(例:オレイン酸、リノール酸)。酸化重合して固まる性質(乾性油)があり、油性ペンキやワニス、木部用オイルフィニッシュの主成分となります。空気中の酸素と反応して硬化被膜を作ります。


  • 低級脂肪酸 vs 高級脂肪酸:


    • 炭素数が少ない(低級)ものは刺激臭があり水に溶けますが、炭素数が多い(高級)ものはロウ状の固体で水を弾きます。型枠剥離剤などの油性成分には、この高級脂肪酸の「滑りやすさ」と「疎水性」が利用されています。

2. 芳香族カルボン酸
ベンゼン環を持つカルボン酸で、主に合成樹脂(プラスチック)や高性能塗料の原料として活躍します。構造的な剛直さがあるため、硬くて熱に強い材料を作るのに適しています。


  • 安息香酸: 最も基本的な芳香族カルボン酸です。可塑剤の原料や、防錆添加剤として使用されます。

  • フタル酸(オルソ、イソ、テレフタル酸):


    • フタル酸エステル: 塩化ビニル樹脂(PVC)を柔らかくするための「可塑剤」として大量に使用されます。壁紙(クロス)、床材(クッションフロア)、電線被覆など、建築内装材の柔軟性はこれに由来します。

    • アルキド樹脂: 無水フタル酸と多価アルコール、脂肪酸を反応させた樹脂。建築用鉄部塗料(合成樹脂調合ペイント)の主流であり、乾燥性、光沢、耐候性のバランスが良いのが特徴です。

    • PET(ポリエチレンテレフタレート): テレフタル酸を原料とします。繊維(断熱材やカーペット)やフィルムとして建材利用されます。

日本化学工業協会のウェブサイトでは、化学製品の分類や社会での役割について解説されています。樹脂原料としてのカルボン酸の位置付けを学ぶのに適しています。
一般社団法人 日本化学工業協会
主な種類の建築用途まとめ


  • 塗料・樹脂原料: フタル酸、マレイン酸、アクリル酸(不飽和カルボン酸の一種)

  • 防水・撥水剤: ステアリン酸(金属塩として)

  • 木部保護: 亜麻仁油や桐油に含まれる不飽和脂肪酸

  • 接着剤: 酢酸ビニル樹脂(酢酸の誘導体)

このように、「カルボン酸」と一口に言っても、液体洗剤から固体のプラスチック、撥水粉末まで、その姿と用途は多種多様です。MSDSを見る際、成分表に「~酸」という名称があれば、それが脂肪族なのか芳香族なのかを見極めるだけで、その材料の耐久性や乾燥特性をある程度予測することができるようになります。

カルボン酸一覧の建築での洗浄と可塑剤の用途

検索上位の一般的な化学解説サイトではあまり深く触れられていない視点として、建築現場の実務に特化した「洗浄剤」と「可塑剤」としてのカルボン酸の用途を深掘りします。なぜ特定の酸が選ばれるのか、そのメカニズムを知ることは、トラブルシューティング(汚れが落ちない、建材が劣化した等)において非常に有益です。
1. 洗浄・メンテナンスにおける特殊な機能
建築クリーニングの分野では、塩酸のような強酸だけでなく、有機酸(カルボン酸)の持つ「キレート作用」や「還元作用」が重宝されます。


  • シュウ酸((COOH)₂)によるサビ取り:


    • シュウ酸は還元作用が強く、赤サビ(酸化第二鉄)を水溶性のシュウ酸鉄へと変化させて除去します。コンクリートや石材に染み付いた「もらいサビ」の除去に最強の効力を発揮します。ただし毒性があるため、使用後の十分な水洗と中和が必要です。

    • 木材の漂白: 古くなった木材の灰汁(アク)洗いや、日焼けによる変色を戻す際にもシュウ酸が使われます。これはリフォーム現場で「白木戻し」として行われる処理です。


  • クエン酸・リンゴ酸によるエフロ・水垢除去:


    • ヒドロキシ酸であるこれらは、カルシウム分を封じ込める「キレート作用」を持ちます。タイルや水回りの白っぽい水垢(炭酸カルシウム)や、コンクリートの白華(エフロレッセンス)を、強酸ほど母材を傷めずに穏やかに溶解除去します。環境負荷が低いため、養生が難しい外構現場でも使いやすいメリットがあります。


  • グルコン酸によるコンクリート遅延:


    • カルボン酸の一種であるグルコン酸やその塩は、セメントの水和反応を遅らせる「凝結遅延剤」として使われます。これは、洗い出し仕上げ(表面のセメントペーストを洗い流して骨材を見せる技法)を行う際、表面だけの硬化を遅らせるために散布されます。

2. 可塑剤と建築材料の寿命
「可塑剤」とは、硬い樹脂に柔軟性を与える添加剤ですが、その主役はカルボン酸エステルです。


  • フタル酸エステルの役割と問題点:


    • 塩ビクロスやクッションフロアには、フタル酸ジオクチル(DOP)などが大量に含まれています。これにより施工性が良く、ひび割れにくい建材となります。

    • ブリードアウト現象: 経年変化により、可塑剤が表面に染み出してくる現象です。クロスの表面がベタついたり、そこに埃が付着して黒ずんだりする原因となります。これはカルボン酸エステルが樹脂と化学結合しておらず、分子間に「挟まっているだけ」だからです。

    • シックハウス対策: 一部のフタル酸エステルは揮発性有機化合物(VOC)として規制対象となっています。現在では、より揮発しにくく安全性の高い、高分子量のカルボン酸エステルや非フタル酸系可塑剤への移行が進んでいます。

日本可塑剤工業会のサイトでは、可塑剤の安全性や用途、ブリードアウトのメカニズムについて詳細な技術資料が公開されています。
日本可塑剤工業会:可塑剤の基礎知識
現場で役立つカルボン酸の使い分け

用途 推奨されるカルボン酸 理由・メカニズム 注意点
鉄サビ除去 シュウ酸 酸化鉄を還元・錯体形成して溶かす。 毒性あり。ステンレスは変色リスクあり。
水垢・エフロ除去 クエン酸 カルシウムをキレートして溶かす。 作用は穏やか。頑固な汚れには時間がかかる。
木材のアク洗い シュウ酸 タンニン等の色素成分を分解・漂白。 使用後は中和が必要。繊維を傷める可能性。
樹脂の柔軟化 フタル酸エステル 分子間の潤滑油として働く。 経年で表面に滲み出る(ブリード)可能性。


このように、カルボン酸は単なる「酸っぱい液体」ではなく、特定の化学反応を狙って使用される「機能性化学物質」です。現場で「なぜこの汚れにはこの洗剤なのか」「なぜ古いクロスはベタつくのか」という疑問に直面したとき、カルボン酸の性質を思い出せば、科学的なアプローチで解決策を見出すことができます。

カルボン酸一覧の危険性と取り扱いの注意

最後に、カルボン酸を扱う上での危険性と、安全管理について解説します。弱酸とはいえ、高濃度・大量に使用する建築現場では重大な労働災害につながるリスクがあります。特に有機溶剤としての側面と、酸としての側面の両方を考慮する必要があります。
1. 人体への有害性と腐食性


  • 皮膚・粘膜への刺激:


    • ギ酸や酢酸、アクリル酸などの低級カルボン酸は、強い刺激臭を持ち、蒸気を吸入すると気道や肺を損傷する恐れがあります。特に氷酢酸(純度の高い酢酸)は、皮膚に触れると重度の化学火傷を引き起こします。

    • シュウ酸は毒物及び劇物取締法の「劇物」に指定されており、経口摂取はもちろん、皮膚からの吸収でも中毒症状(腎障害など)を起こす可能性があります。サビ取り作業時のゴム手袋着用は絶対条件です。


  • 眼への損傷:


    • 液体の飛沫が目に入ると、不可逆的な角膜損傷を負うリスクがあります。特に酸性洗浄剤を天井面に使用する場合や、高圧洗浄機で噴射する場合、保護メガネの着用は必須です。

2. 揮発性と引火性
カルボン酸の中には、可燃性液体として消防法の「危険物」に該当するものがあります。


  • 第4類危険物:


    • 酢酸(第2石油類)、ギ酸(第2石油類)、プロピオン酸(第2石油類)、アクリル酸(第2石油類)などは引火性があります。現場での溶剤使用時や保管時には、火気厳禁を徹底しなければなりません。特に、塗料の希釈剤や洗浄用シンナーに含まれている場合、静電気による引火にも注意が必要です。

3. 混合危険(混ぜるな危険)


  • 塩素系漂白剤との接触:


    • カルボン酸(酸性タイプ)と、次亜塩素酸ナトリウム(カビ取り剤などの塩素系)が混ざると、猛毒の塩素ガスが発生します。現場の清掃で、サビ取り(酸)とカビ取り(塩素)を同時に行うような工程は絶対に避けてください。排水溝で混ざるだけでも危険です。

厚生労働省の「職場のあんぜんサイト」内にあるGHSモデルラベル・SDS情報は、現場での安全教育に不可欠な資料です。使用する薬剤の成分を確認し、該当するSDSを必ず読み込んでください。
職場のあんぜんサイト:GHS対応モデルラベル・モデルSDS情報
現場での安全対策チェックリスト


  1. SDSの確認: 新しい洗浄剤や溶剤を使う前に、成分にカルボン酸が含まれているか、劇物に指定されていないかを確認する。

  2. 保護具の徹底: 耐薬品性の手袋、保護メガネ、有機ガス用防毒マスク(揮発性がある場合)を着用する。

  3. 換気の確保: 密閉された室内やタンク内での作業では、送風機を使用して有機溶剤中毒を予防する。

  4. 中和処理: 酸性洗剤を使用した後は、大量の水で洗い流すか、アルカリ性の中和剤(重曹水など)を使用して、残留酸による建材の腐食や再発錆を防ぐ。

  5. 保管管理: 容器は密栓し、直射日光を避け、酸化剤やアルカリ剤とは区分して保管する。

カルボン酸は非常に有用な化学物質ですが、その特性を誤解して扱うと、自身の健康被害や建物の損傷を招きます。「弱酸だから大丈夫」という油断を捨て、化学的な根拠に基づいた安全管理を徹底することが、プロフェッショナルとしての責務です。