還元糖一覧と種類や食品含有量

還元糖一覧と種類

還元糖の基本分類

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単糖類

グルコース、フルクトース、ガラクトースなど全ての単糖が還元糖に該当します

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二糖類

マルトース（麦芽糖）、ラクトース（乳糖）などの一部二糖が還元性を示します

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非還元糖との違い

スクロース（ショ糖）やトレハロースは還元性を持たない非還元糖です

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還元糖一覧と種類

還元糖とは、塩基性溶液中でアルデヒド基またはケトン基を形成し、酸化剤を還元する性質を持つ糖類のことを指します。この還元性という特徴が、還元糖の名前の由来となっています。還元糖の構造的な特徴は、分子内に遊離のアルデヒド基やケトン基を持つことです。
参考）https://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%82%84%E5%85%83%E7%B3%96

還元糖の主な単糖類一覧

単糖類は全て還元糖に分類されます。代表的な単糖類には、グルコース（ブドウ糖）、フルクトース（果糖）、ガラクトースがあります。グルコースとガラクトースはアルドース型の単糖で、水溶液中で鎖状のアルデヾド型構造を取ることができるため還元性を示します。
参考）https://nihon-ir.jp/basic-knowledge-sugars_chemical-searchers/

フルクトースはケトース型の単糖ですが、α-ヒドロキシケトン構造を持つため還元性を示します。この構造では、ケトン基の隣にヒドロキシ基が付いた炭素があり、化学反応によってアルドース同様の還元性を発揮します。単糖類は糖類の中で最も基本的な構造を持ち、全てが還元糖である点が特徴的です。
参考）https://note.com/ironman_fe/n/nd3b5f3388161

還元糖の二糖類一覧

二糖類の中には還元糖と非還元糖の両方が存在します。還元糖に分類される主な二糖類は、マルトース（麦芽糖）とラクトース（乳糖）です。マルトースはα-グルコース2分子が1位と4位のヒドロキシ基で縮合してできた二糖で、α-1,4-グリコシド結合を持ちます。
参考）https://kimika.net/y2nito.html

マルトースとラクトースは、分子の末端にヘミアセタール構造と呼ばれる部分を持っているため還元性を示します。一方、スクロース（ショ糖）は、α-グルコースとβ-フルクトースがそれぞれの還元性を示す部分で脱水縮合しているため、ヘミアセタール構造を持たず還元性がありません。このように二糖類では、結合の仕方によって還元性の有無が決まります。
参考）https://toumaswitch.com/081qrffgfb/

還元糖の検出と測定方法

還元糖の検出には、フェーリング反応や銀鏡反応などの化学反応が広く用いられています。フェーリング液を還元糖とともに加熱すると、Cu2+が糖によって還元されてCu2Oの赤色沈殿が生成します。この反応を利用したベルトラン法は、還元糖の定量法として一般的に用いられています。
参考）https://kimika.net/t3tantou.html

フェーリング反応では、グルコース以外にフルクトースなど他の糖類も反応するため、検出した糖がグルコースかどうかは判別できません。グルコースを特異的に検出する場合は、尿糖試験紙に用いられるグルコースオキシダーゼなどの酵素を利用します。酵素には基質特異性があるため、フルクトースやスクロースが含まれていても反応せず、グルコースだけを正確に検出できます。
参考）https://www.syero-chem.com/entry/2021/01/20/215207

還元糖を含む主な食品一覧

還元糖を含む食品として最も代表的なのは、転化糖を含む砂糖製品です。スクロース（ショ糖）は非還元糖ですが、加水分解すると還元糖であるグルコースとフルクトースの混合物である転化糖になります。上白糖の最終工程で振りかけられる糖液「ビスコ」は転化糖の糖液で、これがしっとり感を生み出しています。
参考）https://seitokogyokai.com/knowledge/component/

麦芽糖を含む食品としては、水飴や甘酒が代表的です。また、乳製品には乳糖（ラクトース）という還元糖が含まれています。果物に含まれる果糖（フルクトース）、穀類やイモ類に含まれるブドウ糖（グルコース）も還元糖です。これらの還元糖は、食品の甘味成分として重要な役割を果たすだけでなく、食品の加工や保存性にも影響を与えます。

還元糖の意外な産業利用

還元糖は食品分野だけでなく、建築・土木分野でも注目されています。コンクリート破砕材から溶出する六価クロムの抑制剤として、還元糖が研究されています。六価クロムは環境に有害な物質ですが、還元糖を添加することで無害な三価クロムに還元できることが確認されています。
参考）http://library.jsce.or.jp/jsce/open/00035/2015/70-05/70-05-0257.pdf

実験では、フルクトースが最も大きな還元効果を示し、コンクリート破砕材に対して0.15%までの添加で六価クロム測定値が減少することが報告されています。この技術は、比較的安価で安定して入手可能な還元糖を使用し、使用周辺環境に害を及ぼす恐れがないため、環境循環型社会における有効な手法として期待されています。一方で、糖分がコンクリートに浸透するとカルシウムの溶出を促進し劣化を引き起こす可能性も報告されており、使用条件の最適化が重要です。
参考）https://kagoshima.daiichi-koudai.ac.jp/post_files/material/52/files/kh_26_09.pdf

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